Der Name „Sherwood“ wurde erstmals im Jahr 958 nach Christi erwähnt, als es Sciryuda genannt wurde, was ungefähr ‚das Waldland das zur Grafschaft gehört‘ bedeutet. Nach der normannischen Invasion von 1066 wurde es zu einem königlichen Jagdwald und war bei vielen normannischen Königen bliebt, insbesondere bei König John und Edward I. Die Ruinen von König Johns Jagdschloss sind noch immer in der Nähe des Dorfes Kings Clipstone in Nottinghamshire zu sehen.

Im 12ten Jahrhundert bedeckte der Sherwood in etwa 100 000 Acres oder auch 40 468 Hektar und somit circa 1/5 der gesamten Grafschaft Nottinghamshire. Er erstreckte sich von Edwinstowe bis zu den Mauern des mittelalterlichen Nottingham Castle. Die Hauptstraße von London nach York verlief direkt durch den Sherwood. Das mittelalterliche Sherwood war nicht – wie sich viele jetzt vielleicht vorstellen – ein durchgehender Streifen dichten Waldes, sondern bestand aus Birken- und Eichenwälder, die von großen Flächen offener Sandheide und rauem Gasland durchsetzt waren. Sherwood enthielt auch drei königliche Hirschparks in der Nähe von Nottingham Castle, Bestwood und Pittance Park.

Der Begriff Wald damals ist nicht mit dem gleichzusetzen, was man heute unter Wald versteht. Damals handelte es sich bei dem Wort ‚Wald‘ um einen juristischen Begriff und bezeichnete ein Gebiet, welches besonderen königlichen Gesetzen unterlag, die darauf abzielten, die wertvollen Ressourcen Holz und Wild innerhalb seiner Grenzen zu schützen. Ebenfalls um die Zucht von Wild, einschließlich Rehe und Wildschweine, zu fördern. Den Menschen damals war es gestattet im Wald nach Eicheln und Pilze zu suchen oder Reisig zu sammeln, das unerlaubte jagen von Wild oder das Fällen von Bäumen war verboten. Wenn man erwischt wurden drohten strenge Strafen wie Erblindung bis hin zum Tod durch Zerstückelung.

Inmitten eines dicht bewaldeten Ort im Sherwood steht eine große, alte Eiche, welche nicht nur einen zentralen Punkt im Wald markiert, sondern auch die älteste Eiche in einem Umkreis von 50 Meilen ist. Für die meisten Menschen ist sie einfach nur eine Wegmarkierung, die man aus der Ferne sieht, denn nähern möchte man sich ihr nicht unbedingt. Der Grund dafür sind wohl eindeutig die Geschichten, welche sich um diese alte Eiche ranken.

Die älteste, mündlich überlieferte Geschichte beschreibt die Eiche als den zentralen Punkt einer uralten, keltischen Ritualstätte. Aber nur noch sehr wenige Menschen kennen diese Geschichte, denn niemand möchte sich wegen einer solchen Geschichte Probleme einhandeln. Es wird nicht gerne gesehen, wenn die Menschen Geschichten aus dem heidnischen Glauben erzählen.

Die jüngere Geschichte erzählt davon, dass an diesem Ort einst eine Hexe ihrem gerechten Urteil zugeführt wurde. Man gewährte ihr die Gnade letzter Worte, so erwartete man doch ein Geständnis von der jungen Frau. Doch es erfolgte kein Geständnis, keine Reue, sondern es erfolgte ein Fluch. So soll sie gesagt haben, dass wenn dieser Baum ihre letzte Ruhestätte sein solle, jeden Mann, seinen Kinder und Kindeskinder, ein schreckliches Schicksal ereilen solle, wenn er dem Baum Schaden zufüge.

Diese Geschichte ist weit verbreitet und kein Mann, keine Frau, ja nicht einmal die Kinder trauen sich in die Nähe dieser alten Eiche. Man geht lieber einen Umweg, als zu dicht an diesem Baum vorbei zu gehen. Für die Geächtete ist dieses Verhalten ein geradezu willkommenes Geschenk. Immerhin nutzen sie die vielen Löcher im Stamm dieser Eiche als Verstecke für Kleinigkeiten, die sie ihren Familien im Dorf zukommen lassen und viele dieser Familienmitglieder verstecken hier die wenigen Dinge die sie entbehren können, um ihren Männern und Freunden das Leben im Wald zu erleichtern.